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日本全國遊歷學習。當時，正值西方列強向日本進逼，日本朝野的危機意識增加，松蔭深受當日的危機氛圍所影響。1851年，中國學者魏源撰述的《海國圖志》流入日本，日本士人得以擴大世界視野，1853年美國的培里艦隊來航，更促使松蔭前往外國留學的意欲，但當時日本幕府嚴禁國人出國，松蔭與另一位同樣是長州藩出身的朋友暗中登上停泊在下田對開海面的美國戰艦（日人稱之為「黑船」），希望培里准許二人隨艦前回美國，以汲取西學。培里不希望引起外交糾紛，秘密將二人送回岸上。但事後，松蔭二人仍選擇立刻向幕府自首，被判處押回原籍長州監禁。
吉田松蔭在長州藩的野山監獄中，向同囚的囚犯講學，其後獲釋回家，在家設立私塾，不少長州藩的少年藩士成為他的學生，很多在德川幕府末期、明治初期參與維新的長州藩志士如木戶孝允、高杉晉作、伊藤博文、山縣有朋、久坂玄瑞等，都曾經受教於向吉田松蔭。
中國近代著名學者梁啟超認為吉田松蔭應居明治維新的首功，而日本在明治維新後，便走上吉田松蔭所規劃的對外侵略道路。
實力雄厚的薩摩藩執政者島津久光(即藩主島津忠義的親生父親)，在藩士西鄉隆盛、大久保利通等人的支持下，罔顧幕府嚴禁各藩直接與京都朝廷接觸的禁令，於1862年)三月，以「尊王」為理由，率領九百多名家臣、武士，從鹿兒島起程前往京都晉見天皇，宣稱以兵力輔助天皇「完成復古之大業」，推動「公武合體」，亦即以天皇為首的朝廷與以將軍為首的幕府共同執政，並由強藩參與的政治構想。
德川幕府面對日漸擴大而且趨向激烈的「尊王」「倒幕」趨勢，已經束手無策，何況當時將軍德川家茂是一個二十歲左右的少年，缺乏政治經驗，而且體弱多病。1864年正月，家茂在朝廷及各方壓力之下，親自到京都朝見孝明天皇，這是二百多年來，幕府將軍首次親自入朝，不過，這次入朝，聲威已經一落千丈，任由朝廷公卿擺佈。正當將軍家茂在京都處於窘境的時候，幾個英國人無故被薩摩藩武士殺害，英國派遣軍艦到橫濱示威，迫幕府謝罪賠款，幕府只能屈服，但因此引起「尊攘」派的指責。
德川家茂備受屈辱離開京都之後不久，1864年夏天，實力強大的長州藩毛利家，以向天皇請願為理由，領兵進入京都，但受到幕府委派守衛京都的士兵阻止，長州藩武士發炮攻擊皇宮城門，被守衛擊退，日本歷史稱之為「禁門之變」。幕府乘機宣布長州藩對天皇大不敬罪狀，下令天下各藩出兵討伐長州藩，但各藩軍隊集結非常緩慢，而且一部分藩主態度並不積極，同時，英、美、法、荷四國戰艦，藉口兩年前長州藩在下關發炮攻擊外國船艦，開入下關水域，威脅開戰。最後，長州藩在四國戰艦炮火的攻擊下，與四國簽訂和約，和約條件，除了長州藩需要賠償三百萬銀元軍費、拆除下關等多處炮台之外，更要容許外國船隻通過下關水道。長州藩面對西方戰艦的攻擊，願意向幕府退讓，責令主戰的三個家臣自