芝加哥市政府網站提供多個市區和鄰近社區自行車道地圖供民眾下載，包括各校園周邊、湖景自行車道和線上互動式地圖等，遊客可連上官網 ， 並點擊 maps，就可瀏覽並下載最新的芝加哥自行車道地圖。 市區中有許多地方可以租借自行車，費用依車種、租借時間和配備有所不同，以下介紹幾家聲譽不錯且熱門的自行車店家：

Bike and Roll Chicago

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風景宜人的湖濱自行車道

為芝加哥最大的自行車租借公司，在市區北中南共設有 5 個點，著名景點如千禧公園和海軍碼頭等地也都有租借服務，供觀光客輕鬆租還車。

McDonald’s Cycle Center

坐船遊芝加哥別有一番風味

不僅提供租車服務，店裡還有專業的自行車維修技師，租賃方案且有多種選擇，時間可短至 1 小時起跳，長至 1 個月，對於很多芝加哥夏日上班族來說，是很好的選擇。遊客如果需在芝加哥長待兩三個禮拜，不想只是開車或是只用步行的逛景點，自行車也會是個不錯的選項。

除了陸路交通，芝加哥夏日的水路交通也是很忙碌的，依功能性又可區分為以運輸為主的水上計程車，和以導覽為主的遊湖觀光船。

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水上計程車

民眾可透過低廉的價格以水路連接芝加哥主要靠湖與河的景點，水上計程車主要行經路線固定，以 Shoreline Sightseeing Water Taxi 公司為例，路線分兩種，湖上計程車為海軍碼頭往返博物館園區，河上計程車為海軍碼頭往返密西根大道橋（Michigan Ave. Bridge）和威利斯大樓（Willis Tower）。相關價格可上網查詢。 第一次來芝加哥遊玩的觀光客一定要去搭乘水上觀光船，這可是名列美國好幾本旅遊聖經第一名的必玩活動。搭乘水上觀光船主要地點為海軍碼頭和密西根大道橋下的河岸，兩個地方都有多家觀光船隻供遊客搭乘，時間和主題不盡相同，以下推薦最熱門的遊船觀光公司。

Wendella Boats

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Wendella Boats 遊船歷史悠久
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芝加哥第一個成立的遊船觀光公司，超過 80 年導覽經驗，由於船速並不快，遊客可在甲板上聽導遊介紹各建築背景，並於乘船期間清楚拍攝城市各個角度。導覽行程依主題而有所不同，以 90 分鐘的湖泊加河流之旅最為熱門。
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